Innanzitutto, come si sceglie la destinazione? O come si sceglie la barca? Indubbiamente entrambi gli elementi condizionano la decisione e sono strettamente legati uno all’altro: ogni navigazione predilige diverse tipologie di barche, quindi anche le sue dimensioni, la decisione se affidarsi a un equipaggio e, in questo caso di quanti elementi.
Da non sottovalutare il grado di difficoltà offerto dalla navigazione che si vuol intraprendere. Per esempio un neofita potrebbe navigare con una certa tranquillità tra le isole del Golfo di Napoli, mentre l'arcipelago de La Maddalena e in generale le Bocche di Bonifacio sono più adatte a chi abbia già esperienza. Prendendo in esame le classiche rotte predilette dai vacanzieri possiamo dire che
la Corsica è ben attrezzata, facilmente raggiungibile dalla costa e sempre ventosa, quindi è l’ideale per una vacanza sportiva non lontano dalle nostre coste.
La Grecia invece è quasi divisibile in due: da un parte l'Egeo, costantemente battuto dal Meltemi, è adatto ad equipaggi esperti, dall’altro la Grecia Ionica che offre molti ridossi naturali e condizioni meteo mai troppo difficili, al pari della
Croazia, una delle mete mediterranee più godibili in barca. Tornando in Italia, le isole
Eolie sono ideali per trovare il contatto con la natura selvaggia di vulcani ancora attivi, oppure le Egadi sono l’ideale ponte per lanciarsi verso la Tunisia e vedere il deserto affacciarsi sul mare.
Caraibi e Sud est Asiatico sono mete da sogno che tutti dovrebbero visitare prima o poi. Ma con qualche precauzione in più, se si è esperti solo del “Mare Nostrum”, dal momento che navigando si incontrerà un mare lontano dalle nostre abitudini, fondali spesso insidiosi, barriere coralline, maree, ecc. E’ necessario avere molta esperienza, altrimenti meglio affidarsi a uno skipper. Una formula interessante per i neofiti, spesso proposta dalle compagnie inglesi è la navigazione in flottiglia: si possono scegliere diverse formule: o una navigazione decisa in ogni minimo particolare dalla barca ammiraglia, oppure una navigazione libera e la flotta si ritrova solo in alcuni momenti o tappe prestabilite.